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<!DOCTYPE html>

<title>Sinigrin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Sinigrin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Strukturformel ohne Darstellung des Kations

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Sinigrin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>1-(<i>N</i>-(Sulfooxy)-3-butenimidat-1-thio)-β-<small>D</small>-glucopyranose</li>

<li>1-(β-<small>D</small>-Glucopyranosylthio)but-3-enylidenaminoxysulfonat</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>10</sub>H<sub>17</sub>NO<sub>9</sub>S<sub>2</sub> (Sulfonsäure)

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>farbloser Feststoff (Kaliumsalz)<sup id="cite_ref-roempp_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=534-69-0">534-69-0</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Sulfonsäure)</li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=3952-98-5">3952-98-5</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Kaliumsalz)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>397,47 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup> (<a href="Kaliumsalz" title="Kaliumsalz">Kaliumsalz</a>)

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<p>125–127 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Kaliumsalz)<sup id="cite_ref-roempp_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Carl_Roth_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Carl_Roth-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<p>Kaliumsalz

</p>

<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>

</td></tr></tbody></table>

<p>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-Carl_Roth_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Carl_Roth-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Sinigrin</b> ist ein <a href="Senf%C3%B6lglycoside" title="Senfölglycoside">Senfölglycosid</a>, das unter anderem im <a href="Schwarzer_Senf" title="Schwarzer Senf">Schwarzen Senf</a> sowie im <a href="Meerrettich" title="Meerrettich">Meerrettich</a> enthalten ist.

</p><p>Es ist in vielen Pflanzen der <a href="Kreuzbl%C3%BCtengew%C3%A4chse" class="mw-redirect" title="Kreuzblütengewächse">Kreuzblütlerfamilie</a> eine der Ursprungssubstanzen für den scharfen Geschmack, der beim Zerstören von <a href="Zellmembran" title="Zellmembran">Zellmembranen</a> durch Fraß oder Verzehr empfunden wird und als ein Selbstschutz der Pflanze verstanden werden kann.

</p>

<p><a href="Schwarzer_Senf" title="Schwarzer Senf">Schwarzer Senf</a> (<i>Brassica nigra</i>) enthält besonders viel Sinigrin, auch einige Orientalsorten des <a href="Brauner_Senf" title="Brauner Senf">Braunen Senfs</a> (<i>Brassica juncea</i>) weisen hohe Gehalte auf.

</p>

<p>Aus Sinigrin wird durch Einwirkung des <a href="Enzym" title="Enzym">Enzyms</a> <a href="Myrosinase" title="Myrosinase">Myrosinase</a>, das in der Zelle der Pflanze an anderer Stelle gespeichert ist, unter Abspaltung von <a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a> das <a href="Allylisothiocyanat" title="Allylisothiocyanat">Allylisothiocyanat</a> freigesetzt, das Träger des scharfen Geschmacks ist. Dieser Stoff wird auch als <i>Allylsenföl</i> therapeutisch verwendet, ist aber auf Dauer nicht stabil und wird in wässrigem Medium weiter abgebaut, u. a. zu <a href="Allylamin" title="Allylamin">Allylamin</a>, das Haut und Augen reizt.

</p><p>Im Mund freigesetztes Allylisothiocyanat ruft auch im <a href="Rachen" title="Rachen">Rachen</a> und in der <a href="Nase" title="Nase">Nase</a> einen Sinneseindruck von Schärfe hervor, anders als das aus <a href="Sinalbin" title="Sinalbin">Sinalbin</a>, enthalten in <a href="Wei%C3%9Fer_Senf" title="Weißer Senf">Weißem Senf</a> (<i>Sinapis alba</i>), gebildete 4-Hydroxybenzylisothiocyanat, das einen deutlich niedrigeren Dampfdruck hat.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-roempp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-07-01393"><i>Glucosinolate</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Carl_Roth-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Carl_Roth_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Carl_Roth_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.carlroth.com/downloads/sdb/de/4/SDB_4542_DE_DE.pdf">Sinigrin Monohydrat</a></span> (PDF) bei <a href="Carl_Roth_(Unternehmen)" title="Carl Roth (Unternehmen)">Carl Roth</a>, abgerufen am 4. November 2021.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Clayden2001-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Clayden2001_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: <i>Organic Chemistry.</i> Oxford University Press, 2001, ISBN 0-19-850346-6, S. 1367–1368.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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</div>

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</div>

</main>

</div>

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